Gotovo dvije godine trajao je odmor od nogometa za Roberta Di Mattea, nekadašnjeg proslavljenog nogometaša i trenera koji je s Chelseajem te godine osvojio naslov prvaka Europe. Nakon što je početkom 2012. preuzeo funkciju trenera londonskog kluba od Andrea Villasa-Boasa, Di Matteo je četiri mjeseca kasnije usred Munchena svladao Bayern i donio Chelseaju prvi naslov pobjednika Lige prvaka. Na klupi Chelseaja zadržao tek još nekoliko mjeseci, sve dok ga gazda Roman Abramovič nije zamijenio Rafaelom Benitezom.
Di Matteo je konačno pronašao novi posao, na mjestu glavnog trenera njemačkog Schalkea. Klub iz Gelsenkirchena zahvalio se dosadašnjem šefu struke Jensu Kelleru i postavio Di Mattea, već pomalo zaboravljenog u trenerskim krugovima. Schalke se trenutno nalazi na jedanaestom mjestu Bundeslige s tek osam osvojenih bodova iz sedam kola, a u Ligi prvaka s Di Matteom na klupi ponovno će se susresti s Chelseajem.
Talijan je prije Chelseaja vodio West Bromwich te Milton Keynes Dons, a za klub sa Stamford Bridgea nastupao je šest sezona te upisao 119 nastupa uz 26 postignutih pogodaka.