U prvoj utakmici osmine finala Lige prvaka Milan je uvjerljivo pobijedio (4:0) momčad Arsenala i uzvrat učinio formalnošću. U drugoj utakmici večeri Lige prvaka Zenith je na zaleđenom travnjaku u vrućoj završnici minimalno pobijedio (3:2) Benficu, što je najava zanimljivog uzvrata u Lisabonu. Strijelci za Zenith bili su Shirokov (27, 88) i Semak (71), za goste pogotke su postignuli Maxi Pereira (20) i Cardozo (87).
Mimo očekivanja na San Siru se igrala utakmica lišena neizvjesnosti budući da je Arsenal više nalikovao onom iz Tivta nego iz Londona. Nogometaši Arsenala pristupili su utakmici toliko letargično da je momčad Milana izgledala dvaput brža nego što objektivno jest. Teško je pronaći razloge zbog kojih igrači Arsenala nisu mogli dobiti ni jedan važan duel i da u potezima van Persija nije bilo nekoliko naznaka vrhunskog nogometa, Arsenal bi doista izgledao kao nižerazredni klub. Znanje u momčadi Milana nije sporno, poglavito kada igra Ibrahimović. Robusni napadač Milana opet je bio središnja figura susreta s dvjema asistencijama za Robinha (38, 49) i pogotkom (79) iz kaznenog udarca kojeg je sam izborio. Seriju Milana otvorio je izvanrednim udarcem Boateng u 15. minuti.